Howard Harrís, homem de pouca escolaridade, havia, um dia, desejado ser advogado, sonho que logo transmitiu para Paul, que escreveria mais tarde que toda a firmeza de propósito, integridade e sinceridade com que nasceu foram herdadas de seu avô; e o amor pelos seres humanos, especialmente pelas crianças, veio de sua avó Pamela.
Paul era um menino levado, e frequentemente, pulava a janela de seu quarto para brincar com os colegas, enquanto seus avós pensavam que estivesse dormindo. Ao terminar o curso secundário, Paul se matriculou na Academia Black River, em Ludlow, mas acabou sendo "convidado a se retirar" por causa de suas travessuras. Seus avós, então, o matricularam na Academia Vermont, uma escola militar.
Em 1885, ele entrou para a Universidade de Vermont, em Burlington, de onde foi expulso por mau comportamento, só que, desta vez, injustamente. Anos depois, a universidade se desculpou e conferiu um título a Paul e mais três colegas que também haviam sido injustiçados.
Paul começou a trabalhar como professor particular e entrou para a Universidade de Princeton. Enquanto Paul estava em Princeton seu avô morreu, o que o fez ficar mais próximo ainda de sua avó.
Depois de seu primeiro ano na universidade, Paul foi trabalhar em uma marmoraria, como office-boy, ganhando um dólar por dia. Seu bom desempenho mereceu elogios do patrão. Confiante de que sua avó ficaria bem na casa da filha, Paul foi estudar Direito na Universidade Estadual de lowa, onde adquiriu um grande amor pela leitura, especialmente dos trabalhos de Charles Dickens e das biografias dos grandes líderes.
